В XIV веке раздробленное русское государство начало постепенно восстанавливаться после татаро-монгольского нашествия, демонстрируя при этом стремление к централизации удельных княжеств. Традиционные древнерусские центры, такие как Суздаль, Владимир и Ростов, разрушенные полчищами Батыя, утратили свое былое значение. Однако новые города северо-восточной Руси, благодаря своему выгодному расположению и природным богатствам, вступили в пору расцвета.
Еще в середине XIII века Москва и Тверь оформились в самостоятельные владения, а в начале XIV столетия эти города стали главными политическими и хозяйственными силами раздробленного русского государства. Значительную роль в противостоянии двух княжеств сыграла Золотая Орда, которая, стремясь обеспечить надежные доходы в свою казну, поддерживала то одну, то другую сторону конфликта.
Упорная борьба между Москвой и Тверью началась в 1304 году после смерти великого князя Андрея Александровича. На освободившийся великокняжеский престол претендовали тверской князь Михаил Ярославич и московский князь Юрий Данилович. Геостратегическое положение обоих княжеств уравнивало шансы их правителей на лидирующий статус среди русских земель. Князья использовали все возможности для укрепления своего положения и получения от монголов ярлыка на великое княжение.
Масштабный карательный набег 1293 года, известный как Дюденева рать, завершился разорением 14 городов Северо-Восточной Руси, включая Владимир и Москву. Начиная с рубежа XIII и XIV веков, борьба двух княжеств вступила в активную фазу, выражающуюся в обладании великокняжеским ярлыком. После подавления тверского восстания Иван Калита получает шапку Мономаха.
В 1305 году ярлык оказывается у Михаила Ярославича, который пообещал хану большую дань, чем Юрий Данилович. Окрыленный успехом, Михаил решает осадить Москву, но его попытка оказывается неудачной. Вскоре к Москве присоединяется Нижний Новгород, что усложняет положение тверского князя. Первые два десятилетия XIV века Михаил проводит в столкновениях с войсками Великого Новгорода за обладание Торжком, заканчиваясь получением значительного откупа от новгородцев.
Тем временем московский князь Юрий Данилович женится на сестре хана Узбека Кончаке, которая вскоре принимает православие, что способствует укреплению его позиции. Стремясь воспользоваться преимуществом, Юрий отправляется в поход против Твери с поддержкой ордынского военачальника Кавгадыя и новгородцев. В 1317 году тверской князь одерживает решительную победу, захватив в плен жену и брата московского правителя.
Недовольный действиями Михаила, хан вызывает его в Орду, где тот принимает смертную казнь. Важной вехой в соперничестве двух княжеств становится проблема расположения митрополичьей кафедры — фактического центра православия в условиях раздробленного русского государства. Присутствие и поддержка главы церкви значительно способствовали росту авторитета власти.
В 1299 году митрополит Максим покидает Киев и переселяется во Владимир, что связано с упадком торговли на Днепре. Поступок митрополита вызывает недовольство галицко-волынского князя, который отправляет своего представителя на посвящение в Константинополь. После неожиданной смерти Максима новым митрополитом становится иерарх Петр, который начинает укреплять свои позиции.
С подачи Михаила Ярославича в Константинополь была написана жалоба на митрополита Петра с обвинениями в симонии и пренебрежении церковными обязанностями, предлагая вместо него кандидатуру тверского иерарха Геронтия. Однако вопросы церковной политики находились в ведении русского духовенства, и ордынские баскаки предоставили православной церкви особый статус.
После смерти митрополита Петра его преемником становится грек Феогност, который начинает активно утверждать свою власть, рассчитывая объединить северо-восточную Русь в единую епархию. Конфликт между Феогностом и ханом Джанибеком в 1342 году, связанный с обвинениями в увеличении налогов, заканчивается пытками митрополита в Орде.
В 1327 году в Твери вспыхивает восстание против ордынского баскака Чолхана, что позволяет Ивану Калите усилить свое влияние. Объединенное русско-татарское войско, известное как Федорчукова рать, уничтожает множество населенных пунктов, включая Псков, где укрывался тверской правитель.
В 1360-х годах Русь охватывает чума, унесшая жизни тверской знати. Взвешенная политика московского князя привела к тому, что Иван Калита стал единственным правителем Северо-Восточной Руси, выстраивая централизованное государство и оттесняя Тверь на вторые роли.
Во второй половине XIV века тверские князья пытаются восстановить утраченное влияние, заручившись поддержкой литовских правителей. В 1368 году тверской князь Михаил Александрович договаривается с литовским Ольгердом и осаждает Москву, но осаду затрудняет строительство белокаменного Кремля.
В 1370 году Михаил получает ярлык на великое Владимирское княжество от хана Мамая, что приводит к противостоянию с московским князем Дмитрием Ивановичем. В следующем году Дмитрий заключает соглашение с Мамая, что инициирует новый поход литовцев, но он был остановлен в сражении под Любутском.
К началу XV века Тверское княжество теряет свое могущество, а в 1453 году местный князь Борис присягает Москве. Иван III, взойдя на престол, подтверждает свои права на Тверь, которая в 1485 году становится частью Московского княжества после войны, завершившейся подписанием мирного договора.
21 августа 1485 года Иван III выдвинулся из Москвы с войском, и спустя два дня Тверь сдалась, а город был передан его сыну Ивану Молодому, предполагаемому наследнику престола.