Дмитрий Медведев, 42-летний юрист из Петербурга, долгое время оставался фигурой, о которой говорили с осторожностью в российских политических кругах. Он знаком с Владимиром Путиным, но не так давно, как некоторые его коллеги по КГБ. Выпускник ленинградского юридического факультета, аспирант и преподаватель, он завязал знакомство с Анатолием Собчаком, участвуя в его избирательной кампании. В комитете по внешним связям мэрии Санкт-Петербурга Медведев работал юридическим экспертом, что стало важным шагом в его карьере.
После нескольких лет отсутствия на политической арене в 1999 году он вновь появляется на высоком посту заместителя главы аппарата правительства. Спустя месяц Медведев переходит в администрацию, где возглавляет предвыборный штаб Путина. В 2003 году, после отставки Александра Волошина, он занимает пост главы кремлевской администрации. Два года спустя, неожиданно для многих, становится первым вице-премьером при правительстве Фрадкова. Тогда начинает активно обсуждаться его возможное преемничество. Медведев берет на себя ответственность за национальные проекты, и федеральные телеканалы регулярно предоставляют отчеты о его поездках по регионам.
Однако через полтора года появляется другой первый вице-премьер, Сергей Иванов, и обсуждения вокруг Медведева меняются. Его начинают воспринимать как неудавшегося преемника. В Кремле он известен как либерал, один из немногих приближенных президента, который не служил в силовых структурах. Его характеризуют как мягкого и менее амбициозного политика, который готов идти на компромиссы ради высокого поста.
Медведев долгое время работал над созданием своего имиджа прогрессивного политика, делясь своей любовью к тяжелому року и используя молодежный сленг в своих речах. Ранее политологи видели в нем либеральную альтернативу более жесткому Иванову. Он даже вступил в заочную дискуссию со своим оппонентом, подчеркивая, что серьезных разногласий между либералами и силовиками в Кремле не существует.
При этом он не проявлял активной привязанности к каким-либо политическим партиям и не участвовал в конфликтах между кремлевскими силовиками. Тем не менее, его считают опытным аппаратчиком и мастером подковерной интриги. По некоторым данным, в Кремле за глаза его называют «Визирь».
